Nate confronte son père au sujet de la drogue, mais ce dernier refuse d'accepter qu'il a un problème. Jenny découvre un secret que son père et sa mère lui ont caché. Enfin, Blair est une fois de plus dévastée par les actions de Nate quand Jenny lui dit que Nate l'a embrassée par accident, pensant que c'était Serena.
Diffusion: 19 septembre 2007- 19 mai 2008Serena n'apprécie pas de se voir dicter des règles de conduite par son beau-père. Vanessa fait pression sur Blair pour obtenir son aide afin d'empêcher la fermeture d'un bar qu'elle veut faire classer monument historique. Excédée d'être manipulée par la jeune femme, Blair propose un marché indécent à Chuck.
Diffusion: 1er septembre 2008- 18 mai 2009Georgina essaie de faire du chantage à Vanessa : elle la menace de révéler à Dan qu'elle sait à propos de Scott si elle ne le fait pas rompre avec Olivia. Vanessa s'en remet à Dan, mais quand Georgina l'apprend, elle décide de ruiner le mariage de Lily et Rufus en mettant la vérité au grand jour.
Diffusion: 14 septembre 2009- 17 mai 2010Nate soupçonne Juliet de lui cacher un secret important et tente de lui faire avouer. Blair essaie de ruiner le bonheur retrouvé de Chuck. De son côté, Dan est déchiré entre ses sentiments pour Serena et ceux qu'il éprouve pour Vanessa... Gossip Girl lance une rumeur aux lourdes conséquences pour Serena.
Diffusion: 13 septembre 2010- 16 mai 2011La cinquième saison débute à Los Angeles où Chuck et Nate décident de rendre visite à Serena. Blair retourne à New York pour préparer son mariage et Dan découvre les conséquences d'écrire un livre sur ses proches et sa vie dans l'Upper East Side.
Diffusion: 26 septembre 2011- 14 mai 2012Après une brève rencontre à l'étranger, Chuck et Blair se font une promesse qui est aussi une douloureuse contrainte. Dan, avec l'aide de Georgina Sparks décide d'écrire un livre dans lequel il fera éclater toute la vérité sur l'Upper East Side. Nate, à la tête du Spectator, veut démasquer Gossip Girl.
Diffusion: 8 octobre 2012- 17 décembre 2012